EC-CUBEバージョン 2.4.4
PHPバージョン PHP 5.2.8
DBバージョン MySQL 5.0.45

お客様情報入力項目にチェックボックスを追加する場合、DBの[dtb_order][dtb_order_temp]にカラムを追加するかと思いますが、チェックボックスの場合、

種別はどのような設定にするのがよいのでしょうか。

テキストは「TEXT」 ラジオボタンは「SMALLINT」となっております

smallintでよいかと思います。
数字での管理になるかと思いますので。

※管理画面で使われる、チェックボックスなどはmtb_から始まるテーブルで管理されることが多いですが、そのような使用の仕方は考えられていますか？

おはようございます。
複数の値を保持する可能性のあるチェックボックスはテキストにしておいて、チェックボックスの値はプログラム内で分割して配列にできる形で格納したほうがよいのではないかと思います。

僕が良く使う方法はPWSさんご考案の方法で、
例えばパイプ繋ぎ（a|b|c|dなど）でチェックした情報をDBに登録し（implode関数を使うと楽かも）、
表示するときにはexplode関数で分割した配列に入れる方法です。

http://php.net/manual/ja/function.explode.php

もしくはserialize関数でシリアライズした配列情報をDBに保持し、
unserialize関数で配列に戻す方法もあろうかと思います。

どっちも最終的には配列に戻して、処理しやすくするのですが、
よほど複雑な多次元配列じゃない限りは前者のinplodeとexplodeを使っての扱いのほうが、人間からぱっと見ても分かりやすいですし
オススメかもしれません。ご参考までに。
（※その場合、カラムは当然textとなります）

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