まずは、合計金額の各価格帯の「基本送料」を算出。
次に、各都道府県別料金（基本料金を除いた分の料金を設定しておく）を加算。

でいいのではないかと思います。

例えば、
１．〜4,999円->基本送料1000円
２．5,000円〜9,999円->基本送料500円
３．10,000円以上->送料無料

で、
沖縄・北海道の追加送料250円、その他の地域100円
とした場合…。

購入金額4500円で沖縄・北海道以外
　　　▼
基本送料1000円＋地域送料100円＝1100円

購入金額5000円で沖縄・北海道以外
　　　▼
基本送料500円＋地域送料100円＝600円

購入金額4500円で沖縄へ配送
　　　▼
基本送料1000円＋地域送料250円＝1250円

…みたいな感じでしょうか。


僕のブログでクール便の場合の処理…という記事がありますが、このクール便のフラグ処理みたいな感じで、
１．〜4,999円
２．5,000円〜9,999円
３．10,000円以上
の場合のフラグをたてて計算すればいいと思います。

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There's more than one way to do it.