完全にソースを追っていないので、合っているか分かりませんが、
/src/Eccube/Controller/ShoppingController.php 126行目と
/src/Eccube/Controller/ShoppingController.php 188行目で配送方法プルダウンの中身を組み立てていると思います。

$builder = $app['eccube.service.shopping']->getShippingFormBuilder($Order);

上記の処理の後に、それぞれ以下のローカルフックポイントがあるようですので、
FRONT_SHOPPING_INDEX_INITIALIZE
FRONT_SHOPPING_CONFIRM_INITIALIZE
プラグイン側で、$builderを自分の思う形で組み立て直せばいいのではないかと思います。

以下の記述のaddで、shipping_itemを自分の思う条件のformtype(プラグイン内で用意)に置き換えれば良いかと思います。

$builder
->add('shippings', 'collection', array(
'type' => 'shipping_item',
'data' => $Order->getShippings(),
));

formtypeは、/src/Eccube/Form/Type/ShippingItemType.phpの記述が元になるかと思います。
元々、このファイルで受注内容に合わせて選択肢を変えていると思いますので。

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