ちょうど私も送料計算のカスタマイズを考えていて、無事に解決する事ができましたので、snow_hさんの問題も下記の方法で解決できると思います。

都道府県＆重量別の送料設定について

都道府県別で送料が一緒の場合は、商品コード「BBB」が含まれている場合のみ、送料３００円と設定すればできますね。


都道府県別で送料が異なる場合は、商品Aの重量を例えば「100」に設定して、その他の商品の重量を「0」に設定。
各都道府県の重量と送料の設定で、重量１００以上は送料無料に設定。
商品Bには特別な商品コード（例えば「BBB」）を付けてあげて、商品コード別の送料カスタマイズを利用して、注文商品に商品コード「BBB」が含まれていれば、送料３００円追加。
とすれば、snow_hさんの思っているような送料の処理ができると思います。

スマートではないと思いますが、私が考えた場合はこのようにしちゃいますね(^-^;