引用：

確かにおっしゃる通りなのですが,

* 定期購入等の機能を後からモジュールとして追加したい
* モジュールによるソースの上書きは(extends も含め)極力避けたい

ということを考えた場合はいかがでしょうか.

引用：

作り込みさえすれば, 上記の内容を1度の決済で行い, A と B に関しては個別に配送することも可能です.
クール便と通常配送を別便にする場合は, 二重に送料がかかると思いますが, 作り込みで対応可能と思われます.

しかし, プラグインや決済モジュールとして, 外部配送連携や, 定期購入を対応しようとした場合, 既存のソースコードを上書きしなければならず, 汎用性が損なわれてしまいます.

商品種別ごとにカートを分けてしまえば, カートの次ページの遷移先を変更するのみで, 既存のソースコードと干渉することなく, モジュール側で自由に購入フローを構築することができます.

カートを分ける仕様は, フレームワークとしてのできるだけの柔軟性を考えた結果ですので, あまり一般的ではないかもしれません.
プラグインや決済モジュールで, 極力既存のロジックを上書きせず, できるだけ自由に購入フローを構築できるようにと考えると, カートの中身を分けてしまい, カート以降の遷移先を決済モジュールやプラグインに移譲するのが良いと思っています.