以前からですが、販売種別の異なる商品を一度に注文すると、それぞれ個別に決済するフローを一度に済ませるようなフローにする事は根本的に難しいでしょうか？

実際にEccubeでサイト構築を行い、運営される店舗様（温度帯の異なる商品を取り扱う業種とりわけ食品通販）からの意見として、買う側からすると手間（カートページに戻ってさらに決済）になり、他の販売種別の決済忘れ、そのまま離脱が多いとの事です。

また、送料無料条件の判断として1回の注文金額に対して対象金額を超えているかどうかの一択ですが、複数お届けの機能をデフォルトで用意しているのであれば、お届け先ごとの注文金額に対しての選択肢があってもよいかと思います。

下記で販売種別の異なる商品を一度に済ませるカスタマイズを紹介しております。よろしければ参考にしてください。

EC-CUBE4 異なる販売種別の商品を同時に決済する方法

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2系・3系から4系へのバージョンアップ実績豊富

販売種別は同時に決済しない商品を扱うことを想定しています。
例えば、オーソリ期限を超える先の時期に販売予定の予約商品と通常の商品で同時にオーソリを取得すると、予約商品の売上計上ができなくなったりします。
そういった場合に、販売種別を分けることで強制的に同時に決済できないようにする仕組みです。

冷蔵品と冷凍品のような送料の異なるパターンの場合は、販売種別を使用せず、 PurchaseFlowのカスタマイズが適しています。

nanasess様

>冷蔵品と冷凍品のような送料の異なるパターンの場合は、販売種別を使用せず、 PurchaseFlowのカスタマイズが適しています。

ありがとうございます。
なるほど、、ということはこういう場合カスタマイズするなら、
1. １つの販売種別に対して冷蔵品と冷凍品という配送方法を追加
2. 商品に冷蔵品か冷凍品かというフラグを追加
3. PurchaseFlowで２のフラグにより配送データ分ける
という形のカスタマイズですかね？

販売種別を分けて同時決済すると割と簡単にできるのでそうすることが多かったのですが、確かにそれって"販売種別"なのか？とは思っていました。

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2系・3系から4系へのバージョンアップ実績豊富

引用：

はい、ご認識のとおりですね。
2系は、ダウンロード販売や、送料の異なるパターンを販売種別(2系、3系では商品種別と呼んでいた)で分けるよう意図していたのですが、
3系で、商品種別の異なる商品の同時購入ができる仕様となり、あまり意味を無さなくなっていました。
4系では、同時決済をしない意図で、カートを分ける必要性があるということで、現在の仕様となりました。

また、4系では標準で異なる配送方法の同時購入ができるようになっていますので、 PurchaseFlow で制御してあげるのが適しています。

そういった経緯だったのですね。
かしこまりました、覚えておきます！