性別で会員を絞り込んでから配信設定するのではなく
１度の配信設定でということでしょうか。
（今のプラグインも会員を絞りこむのは可能かと思います）

だとすると、テンプレートをTwigでかけるようにして
Customerエンティティによって自由に切り分けられるようにするのが比較的簡単な気がします。

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現在は「メルマガ管理プラグイン」を使っていますが、EC-CUBE３で会員の登録項目に応じて設定できるメルマガの内容を変更できるようにしたいです。

例えば会員項目に「男性」が選択されていたら男性向けのメルマガの内容を管理画面から登録して送信、「女性」が選択されていたら女性向けのメルマガ内容を送信するといった内容です。

プラグインでも構いませんし、会員項目で送信するメルマガを分けるいい方法がありましたらご教授ください。