イプシロンサポートが言うのも素人考えでは納得できなくもありません。つまりクレジット決済では購入直後EC-CUBEがポイントを引いてその金額を決済モジュールに渡し、EC-CUBEは保有ポイントから使用ポイントを減算する。その後決済モジュールからNGが返った場合はEC-CUBE側の処理でポイント減算を戻す、と。その戻す部分は現在実装されて居るかどうか私自身は不明ですが。

それで、通常は問題ないはずですので、ではどういう条件の時にこのようになるかということですが、もし「イプシロン決済モジュールはポイントを引いたままに必ずなりそうな実装」ですと3回目の購入では確実に保有ポイントは０になっていなければならないかと思うのですが、どういうカラクリでポイントが使えてしまったのでしょう？
また、どちらかというと保有ポイントが０のままで、AMUAMU様のお話からポイントは使えないほうの可能性が高いように思うのですが。