EC-CUBEバージョン 2.3.2
PHPバージョン PHP 5.1.6
DBバージョン MySQL 5.0.45

商品登録時にカテゴリ登録を下記２つに登録した場合に起きている現象です。
・新作
・トップス

↓カテゴリの階層です。
トップス > ワンピース・チュニック > 七分袖
トップス > ワンピース・チュニック > チュニック

カテゴリ数95
商品数110です。

一覧ページで新作カテゴリにのみ表示されていてトップスのカテゴリには表示されていません。

カテゴリーブロックには「商品名（商品数）」は表示されています。

これはバグなのでしょうか？

状況が良くわからないのですが、こういう事でしょうか？

Aという商品を「新作」カテゴリと「トップス」カテゴリに登録。
↓
「新作」カテゴリの商品一覧にはAが表示されている。
↓
「トップス」カテゴリの商品一覧にはAが表示されない。

上記で合っているならば。Aという商品詳細の「関連カテゴリ」に「トップス」が表示されているか確認してみてください。
表示されていればデータベースには登録されていると思うのでソースを追っかけてみないと何ともわかりません。

ちなみに私も同様の商品登録をしましたが、上記の様な現象は起きた事は無いです。