EC-CUBEの標準機能では、
金額に対して決済方法にひもづけて配送方法を
選択するということだけなら可能です。

金額をうまく設定できるのであれば、
設定のみで対応可能ですが、
そうでない場合は、PHPのカスタマイズが必要で、
簡単なカスタマイズではないです。