なにを言ってるのか、イマイチわからない。

1.http://www.●●●.com/・・・
2.商品をカゴに入れる
3.http://www.●●●.com/cart/index.php
　→metaタグ等により、以下に転送
https://www.×××.com/cart/index.php

上記のような処理でカゴ中身がない・・・ってのであれば、理由はSessionが引き継がれていない為です。

また、環境依存系の現象かと思われるので、回答が得られるか分りませんが、以下補足をお願いします。
・「起動直後」このキーワードは、関係あるのでしょうか？
・ブラウザのキャッシュを削除した状態で行っても同様でしょうか？
・サイトへのアクセス方法は、どのように行っていますか？
(お気に入り、ショートカット、URL直接入力等)
・ドメインまたはサブドメインでアンダーバー「_」を入れてませんか？
(IEではアンダーバーを含む、ドメインまたはサブドメインの場合セッションが使えません)