ざっと見です。（検証していません。）

$BlocCalendar->lfCheckHoliday( $y, $m, $d )

は、正常に機能しているでしょうか？
常に、falseが戻ってきているような。

追記：
配送目安日は、$max_date = max($delivDateIds);によって求めている訳で、
$max_dateが、1, 2, 3, ...となれば、
対応する$start_dayが、a, b, c, ...とした場合、
a < b < c < ...
という関係にならないと本来の意図した日数にならないと思います。
（少なくとも修正後のソースでは、この関係が成立していない。）

注文の商品が、以下の２つに該当した場合、

//1-2日後
case '2':
$start_day = 11;
break;
//3-4日後
case '3':
$start_day = 8;
break;

$start_dayは、8 になる。
（このケースであれば、11 になることを想定しているのかも。）

「お届け指定日が大幅に遅れて表示」という表現が具体的に、どういう状態かわかりませんが。