2種類の商品を同時購入した場合はどうなる形をご要望ですか？
例えば、佐川急便を有効化した商品Aとゆうパケットを有効化した商品Bがあり、
同時に購入する事が可能なのか？
またその場合、ご注文手続きの配送方法の選択肢はどのようになるのか？
その条件を考えておく必要があると思います。

同時購入できなくて問題無いのであれば販売種別を分ければデフォルトの機能で実現できるかと思います。
同時購入可能とするのであれば、カスタマイズが必要となるかと思いますが
ここで回答できるような作業量の内容では無いと思います。

----------------
株式会社シロハチ
■ECCUBE2系、3系構築カスタマイズご相談ください。
■EC-CUBE3マニュアル
■blog