修正案です。

期間指定では、振替を考慮しなくても良いので、単純に、年を無視する。

開始月日 <= 終了月日の場合：
　　カレンダーの月日が範囲内か判定

開始月日 > 終了月日の場合
　　「開始月日 <= 12/31」・「1/1 <= 終了月日」に分けてカレンダーの月日が範囲内か判定

でどうでしょう。

また、$timestampを使用する場合、開始月日・終了月日に2/29が指定された場合を考慮する必要があるかも。