そこまで難しくはないと思います。
送料無料対象商品設定のプラグインを入れているのであれば、あとはその送料の計算部分に対して配送先の一部地域かどうかの判定を入れて、一部地域に該当するのであれば、別途送料を加えるようにすればいいだけなので、多分そこまで時間はかからないと思います。