Yahooメールではデフォルトのソースで正常に1通ずつ送られた為、
Outlook.comメールが特殊な仕様になっているのではないかと思います。

追記した管理者向けメールの件名に（管理者向け）と加えて送信しましたところ、
顧客宛てに「会員登録のご確認」が1通、管理者宛てに「会員登録のご確認（管理者向け）」が2通届きました。