プラグインの有効化について、1回目はエラー、2回目は成功される問う事ですが、
キャッシュに何かが残って悪さをしている事はありませんか？
開発環境かと思いますので、
プラグインをアンインストールした際など、一度、/app/cache/の中身を全て削除されたほうが良いかもしれません。

特にプラグイン開発中にエラーで強制終了した時など、
よく分からない現象に悩まされる事が多いのですが、
cacheを削除すると、正常な動作に戻った事もあります。
他にはデータベース上にプラグイン管理に関わるレコードやテーブルが残ったりしている事もありますが、そういった場合は、install.phpを利用して、データベースを初期化しています。

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株式会社シロハチ
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