配送先地域という項目がデフォルトでいうところの都道府県の事でしょうか？？
項目が消えるとおっしゃられているのは、フロントの購入画面での事でよろしかったですか？
（すみません。配送先地域というドロップリストがどの画面で表示される項目なのか把握できていません）

2回目は表示されないという事ですが、
初回購入時に住所などを登録して、それが記憶されていて選択不要になっているというような機能は無いのでしょうか？

あと、送料計算は個数が関係してくると思いますが、
カート内の個数は1個なのでしょうか？
カート内には1個で、送料は3個分で表示されている場合、
明らかにおかしいと思いますが、
デフォルト環境で、その現象は再現しないので、
プラグインが何か関係あるのだと思います・・・。

送料の計算自体は、/src/Eccube/Service/ShoppingService.phpの中に処理の記述があります。

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株式会社シロハチ
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