その後プラグインが生成する下記コードが、
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<li>
<a href="https://www.hoge.net/onlineshop/admin/order/mail/shipping_mail_all" >発送メール通知</a>
</li>
----------------------------------------

<ul class="dropdown-menu">
<li><a href="https://www.hoge.net/onlineshop/admin/order/mail/mail_all">メール一括通知</a></li>
<li><a href="https://www.hoge.net/onlineshop/admin/plugin/order-pdf">帳票出力</a></li>
</ul>
の中では無く、上から3人目の<ul>の中に作成されていました。

/src/Eccube/Resource/template/admin/Order/index.twig
の305行目辺りに上記<li>を直接書くと無事“発送メール通知”が表示され送信が出来ました。
ただ、プラグインがどうしてこのような動きになるのかは分からず終いですのでもどかしい感じです。