ご返信ありがとうございます。
ご教示いただきましたように、ロリポップのご担当者に調査してもらったところ、サーバー側のエラーログにメモリ不足のメッセージが記録されていたとのことでした。
そこで、以下の手順でメモリサイズを変更するようガイドがあり、設定値を修正したところ、3800点でも1回でアップロードできるようになりました。

１．PHPをモジュール版からCGI版に変更
２．php.iniの設定で、「php_value, php_flagを利用可能にする」の設定をOnに変更
３．.htaccessに以下を追加
　 php_value memory_limit ○○○（今回は1000Mを指定）

どうもありがとうございました。