自己解決しました。

商品種別の考えを廃止し、
全商品を商品種別Aとしました。

カートに通常に追加できる状態で
ショッピングページにて
配送方法の切り分け部分をカスタマイズ致しました。
(商品種別箇所のカスタマイズをすると
変えるべき箇所が多く、影響を及ぼす恐れがあるため。)


商品のカテゴリーに送料無料用のカテゴリーを設け、
送料無料でないなら
配送方法A表示
お支払方法A(送料有)表示

送料無料であるなら
配送方法B表示
お支払方法B(送料無し)表示

送料無料でない+送料無料であるなら
配送方法A表示
お支払方法A(送料有)

上記イメージで
ShoppingServiceの配送部分をカスタマイズ致しました。

この度は、ご閲覧くださった皆様
ありがとうございました。