技術的には可能かと思います。
帳票出力プラグインでは、ブラウザに対してPDFファイルを出力（ダウンロード）していますが、
サーバ上にファイルとして保存する形にカスタマイズして、
そのファイルをメール送信時に指定すれば添付ファイルとして送信できるかと思います。

PDFをファイルとして保存させる方法は、
FPDFI->Outputメソッドの第2引数に「I」を指定する事になります。
帳票出力プラグインでは、
/app/Plugin/OrderPdf/Service/OrderPdfService.php 202行目の
return $this->Output($this->getPdfFileName(), 'S');
の記述がPDFファイルを出力しているところになります。
※但し、該当プラグインはブラウザに出力するように作られておりますので、
　あくまで参考情報です。

添付ファイルの指定方法は以下のようにSwift_Message.attachメソッドを利用するようです。
$message = \Swift_Message::newInstance()
->attach(Swift_Attachment::fromPath('test.pdf'));

注意する点は、PDFをサーバ上に保存させる際、
/html以下には絶対に保存しないようにしてください。
可能性は低いと思いますが、WEBに公開されている環境にこういったファイルを保存してしまうと、
URLで直接アクセスする事で誰でも参照できる状態になってしまいます。

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