ご返信ありがとうございます。

システムエラーの件ですが、プラグインを一時無効化した状態でやってみたところ正常にアップデートすることができました。

プラグイン周りは以前から小さなエラーが出てたんですが、サーバー側の設定や他社プラグインが影響していたのかもしれません。