複数の商品情報を受け取りカートに投入するアクションをカスタマイズして追加すれば実現可能と思います。

デフォルトのカート投入処理は、/src/Eccube/Controller/ProductController.php function addCart()に記述されており、
/src/Eccube/Form/Type/AddCartType.phpで定義されたformTypeを用いて
商品ID、商品規格、数量のワンセットを受け取って、カートセッションにデータを追加しています。

2つの商品規格という事なので
AddCartType.phpを参考に$builder->add(***********);の記述部分を追記して
2商品規格分を渡せるformTypeクラスを定義すれば良いのではないでしょうか？

----------------
株式会社シロハチ
■ECCUBE2系、3系構築カスタマイズご相談ください。
■EC-CUBE3マニュアル
■blog