>①ファイルアップロード欄を受注登録の画面内に出したい
受注の新規登録時にファイルアップロードエリアを表示したいという事でしょうか？
プラグインの説明を見てみると、受注登録画面にアップロードファイルというエリアが追加されるようですが
それでは要件を満たせないという事でしょうか？

>②商品登録の際と同じように、アップロードしたファイルをサムネイル表示したい
ファイルアップロードエリアにファイル名は表示されているようですので
twig上でimgタグのsrc属性にURLとファイル名を渡すようなカスタマイズをすれば画像は表示できるのではないかと思います。

商品登録と同じようなアップロード機能を付けたいという事ですので
商品登録処理周りのソースを読んで参考にされるのが良いかと思います。

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株式会社シロハチ
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