ご連絡とご指摘いただき大変ありがとうございます。

①についてはご指摘の通り、受注の新規登録時にファイルアップロードエリアを表示したい感じです。
現在の場合、受注登録画面で一回情報を入れて登録ボタンをクリックすると、注文番号が発行されて受注登録画面にアップロードファイルというエリアが出てきますが、受注の新規登録時にいっぺんに画像も登録できないかなと考えています。

②については、
Plugin/MypageFileupload/Resource/template/adminのadd_order_edit.twigに、商品画像と同じ形でimgを設定しましたら、jpg/pngの画像は表示できました。
PDFだけスマホでサムネイル表示は見れますが、PCですとハイパーリンクのままで、その違いが難しいです。