>該当サイトはEC-CUBE、CMS、自動決済システムとを併用して構築しているのですが、
>EC=CUBEのバージョンを3または4へとアップロードする場合、一般的にはCMSや他の併用システムも同時にアップロードしなければならないものでしょうか？

まず、上記の質問については、どのようなサーバ環境を構築されているのか分からない為、
正確な回答は出来ません。
CMSや自動決済システムもどのようなものなのか分かりませんので...。
併用されているシステムは同時開発されたものなのでしょうか？
例えば、ECCUBE4を動かす為にPHP等、サーバ側のアプリケーションのバージョンを変更する必要が出てきた場合、
既存システムは必ず影響を受けますので何かしらの対応が必要になると思います。
（基本、システム全体の再構築等、大掛かりな作業が発生すると思います）

まずは、nanasessさんよりご提案いただいている商品別送料で対応できるかどうか
検討されてみては如何でしょうか？

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株式会社シロハチ
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