ありがとうございます、やはり通知で失敗しておりますね。
通知が成功した時に受注のステータスが決済処理中から新規受付などに変わる仕組みなので、通知の段階で失敗すると決済処理中から変わらないのですよね。
→受注したことになっておらず、決済処理中にチェックを入れないと表示されない。

Let’s Encryptの証明書は対応していないので、他のSSLに変えるか、通知先URLをhttp://~に変更するかだと思います。
(サイトがhttpに対応していることが前提ですし、httpで受信することはセキュリティ上推奨されないので他のSSLに変えていただくのが良いと思います)

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