今までの経緯からすると、メジャーバージョンアップすると、下位バージョンとの互換性がなくなり、作り直しに近い労力がかかります。
メジャーバージョンアップのたびに、フルリニューアルするつもりで使うような感じなら問題ないと思います。

あくまでも予想ですが、次のミドルバージョンアップであるEC-CUBE4.1では、PHP8の対応はありません。
PHP8に対応するためには、データベースアクセスのためのフレームワークである Doctrine のバージョンアップが必要です。
これは、現在 Symfony5 への対応と併せて進められています。
https://github.com/EC-CUBE/ec-cube/pull/4528

PHP7.4のサポート期限が2022年11月ですので、この頃にはEC-CUBEも次のメジャーバージョンアップがあるのかなと思っています。

3系以降はフレームワークのバージョンアップで、コードの互換性が失われるような状況なので、これはなんとかしていきたいと思っていますが、まだ改善は進んでいない状況です。

ちなみに、EC-CUBE2.17系はPHP8にも対応予定です。