マイページのEntryTypeでは管理画面側とは違って、
'data_class' => 'Eccube\Entity\Customer',となっております。

そのためオブジェクト上、$Customerのpasswordの値はフォーム送信時にフォームから送信した'**********'もしくはユーザーが変更を加えた値で上書きされています。

それがUserPasswordバリデーションでチェックした時に一致しない理由ではないかと思います。

なのでUserPasswordを使うよりもFormEventを使うなどして独自にバリデーションした方が良い気がしますね。

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