最初に投稿いただいたエラーメッセージ自体は以下のリンク先にあるように証明書の期限切れかと思ったのですが
今も同じエラーがログに出力されていますか？

https://faq.next-engine.net/hc/ja/articles/360006883891--%E5%8B%95%E7%94%BB%E4%BB%98-Yahoo-%E3%82%B7%E3%83%A7%E3%83%83%E3%83%94%E3%83%B3%E3%82%B0%E3%81%AE%E5%BA%97%E8%88%97%E3%81%AB%E3%81%A6-API%E8%A8%AD%E5%AE%9A%E3%81%AE%E5%B1%A5%E6%AD%B4%E3%81%AB%E3%82%A8%E3%83%A9%E3%83%BC%E3%81%8C%E8%A1%A8%E7%A4%BA%E3%81%95%E3%82%8C%E3%81%A6API%E9%80%A3%E6%90%BA%E3%81%8C%E3%81%A7%E3%81%8D%E3%81%AA%E3%81%84-%E3%82%A8%E3%83%A9%E3%83%BC%E5%86%85%E5%AE%B9-error-14094415-SSL-routines-SSL3-READ-BYTES-sslv3-alert-certificate-expired-

リンク先に似たような現象の事が投稿されていますが
解決はされていないみたいですね。
ECCUBE3なので少し状況は異なると思いますがライブラリのswift_mailrerは一緒なので情報としては参考になるのではないかと思いました。
https://teratail.com/questions/99813

MAILER_URLのencryption=sslをencryption=tls、portを587に変更すると送信できたりしますか？

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株式会社シロハチ
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