> ログインするときちんとお届け日が設定通りに表示されるのに対し、
> ゲスト購入だと「指定不可」になる。
> また、最短お届けプラグインを無効化にすると「指定なし」になりその他の日付は表示されない

商品管理にて、各商品毎に「発送日目安」を「指定なし」にしている場合は、お届け日は「指定なし」以外には設定できないです。

> 会員とゲストで動作が異なる仕様なのでしょうかね。。
会員とゲスト会員では動作が異なる事は、EC-CUBEをインストールしたばかりの設定ではないです。