(1)
経験則的な話ですが、GIFなどのインデックスカラー画像を GD で縮小をする場合、JPEG で出力する方がきれいな場合も結構あったりします。

現状を把握していませんが、縮小の必要が無く、端末が元の画像フォーマットに対応している場合、オリジナル画像を読みにいって欲しい気はします。


(2)
削除を行うのは面倒な気がするので、ハッシュ名には日時情報を含めずに上書きで処理されると良いのかなと思います。

ファイルやサーバの日時を信頼することにして、オリジナルファイルとキャッシュファイルの日時を比較してはいかがでしょう? 若干強引ですが、キャッシュファイルの更新日時をオリジナルファイルのもので touch してしまうのもアリかも。

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Seasoft
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