>>商品詳細のところに詳細メイン画像の他にカスタマイズで
>>画像を付け加えたのですが、CSVダウンロードして
>>再びアップしたら（たぶんその行為が原因だと思います）

ダウンロードしたCSVは、すべての項目に正常に値が入っていたのでしょうか？

>>ご質問はまずCSVダウンロードしてアップすると一つの項目
>>が何らかの不具合で消えることがあるのかどうか

少なくとも私どもは、今までそのような不具合は経験したことはありません。

まずは、1件だけでテストしてみて、
正常に登録されるデータと、エラーが発生するデータを見比べるところから始めてみては如何でしょうか。

----------------
株式会社サンクユーは東京都品川区のWEB制作会社です。
サンクユーのEC-CUBE構築、カスタマイズ・サービス
お問合せ先：info@thank-u.net
（有償対応のみ